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曹操因此怀恨，但因为祢衡的才气和名声，又不想杀他。曹操听说祢衡擅长击鼓，就任命他为鼓史。后来八月朝会，曹操大宴宾客，检阅鼓史们的鼓曲，做三重阁，列坐宾客。当时用帛绢给鼓吏做出一顶岑牟、一件单绞、一条小?，各位鼓史经过时都让脱掉原来的衣服，换上这些服装。轮到祢衡上场，祢衡击鼓演奏《渔阳参挝》，他踏地来前，蹑馺足脚，容貌姿态与众不同，鼓曲声音节奏悲壮，听到的人无不感慨。祢衡上场径直来到曹操面前停下，下吏呵斥说：“（你这）鼓史为何不换衣服，就胆敢轻率进见吗？”
祢衡说：“好！”于是在曹操面前先脱掉衵衣，接着脱掉剩下的衣服，赤身裸体站在那里，又慢慢取过鼓史专门的衣服，先戴上岑牟、再穿单绞、最后穿?，完了，又击鼓掺挝，之后离开，脸色一点都不惭愧。曹操大笑，对四周座上的人说：“本想羞辱祢衡，没想祢衡反而羞辱了我。”
祢衡说：“不敢以先王之法服为伶伦之衣。”
孔融回来后就责备祢衡，顺便说了曹操对他的诚意，祢衡说：“我肯定会为了你而过去。”到了十月初，孔融再次拜见曹操，说祢衡得有狂病，如今祢衡请求亲自来谢罪。曹操大喜，命令守门的有客人来就通报，且等待祢衡很晚。祢衡却穿着普通单衣、缠着普通头巾，手里拿着三尺长的大杖，坐在曹操大营门口，用大杖捶着地大骂曹操及其先祖，无所不至。吏对曹操说：“外面有个狂生，坐在营门那里，言语悖逆，请求收捕治罪。”曹操很生气，命外厩备好精马三匹，并准备两个人，打算送走祢衡。
曹操对孔融说：“祢衡这小子，怎敢如此！我杀他就像杀死鸟雀、老鼠罢了。但这个人一向有虚名，为远近之人所闻。今日我杀了他，众人都会说我不能容人，现在把他送给刘表，看看会怎么样？”
（另一种记载，曹操说：“刘景升天性险急，忍受不了此人，必定会杀了他。”）之后让那两个人带着他前往南阳。
话回正题，曹操自言祢衡受黄祖杀死。郭嘉即乘间进说道：“何不就移讨荆州？”
语尚未毕，诸将谓袁谭袁尚将灭，奈何移师？郭嘉又说道：“谭尚本不相睦，急乃连兵，缓必生变，我正好乘此退去，南向荆州；待他兄弟阋墙，然后再进，庶一鼓可灭了。”家必自毁，然后人毁之。”
曹操拈须称善。但留部将贾信，屯守黎阳，自率大军返回许都，搜乘补卒，往南攻打刘表。
刘表前时结交祢衡，刘表非常高兴，待祢衡为上宾。祢衡满口称赞刘表，却说刘表身边的人不废绳墨，这些人因此在刘表面前诋毁祢衡，说：“祢衡称赞将军仁德，就是西伯也不为过，但只是优柔寡断，最终不能成事，必是由此。”刘表没有详察，渐渐疏远祢衡，把他赶到黄祖那里。黄祖亦仰慕祢衡之名，命掌文牍。
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