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说起虞翻的早年经历，那也是颇具传奇色彩。最初，他效力于会稽太守王朗帐下，担任功曹一职。然而，命运的齿轮开始转动，当孙策率领大军气势汹汹地进攻会稽之时，虞翻恰好遭遇父亲离世之痛，正处于守孝期间。但面对这突如其来的战事，虞翻毅然决然地放下悲伤，身着丧服匆匆赶到太守府邸。
此时，王朗正雄心勃勃地计划与孙策展开一场激战。虞翻深知敌我双方实力悬殊，贸然交战恐会带来灾难性后果。于是，他毫不犹豫地脱下丧服，进入府内面见王朗，言辞恳切地劝谏道：“大人，孙策军势如破竹，锐不可当。我等若强行与之交锋，无异于以卵击石。不如暂且避开其锋芒，从长计议。”可惜的是，王朗并未听取虞翻这番金玉良言，执意要与孙策一决高下。经过一番激烈的鏖战，王朗最终还是无法抵挡孙策强大的攻势，惨遭失败。无奈之下，他只得率领残部仓皇出逃，一路奔至茫茫大海之上。而在此期间，忠心耿耿的虞翻始终不离不弃地追随在王朗左右，并竭尽全力地保护着他的安全。
历经千辛万苦，两人终于抵达了位于东部的侯官这个地方。然而，令他们万万没有想到的是，侯官县的县长竟然紧闭城门，坚决不肯让王朗及其部下通行。面对这突如其来的困境，虞翻毫不畏惧，挺身而出，径直走到城门前，义正言辞地向县长进谏劝说。或许是被虞翻的诚恳和坚定所打动，又或是迫于形势压力，县长最终还是打开了城门，放行让他们进入城中。
进城之后，王朗感激涕零地对虞翻说道：“此次逃亡之路艰辛异常，多亏有你相伴护卫。但如今我们已暂时脱险，你家中尚有老母需要侍奉，你还是速速归家去吧。”虞翻闻听此言，心中虽有些不舍，但念及母亲年事已高，确实需要自己照顾，于是便拜别了王朗，踏上了归乡之路。
令人意想不到的是，当虞翻回到家乡后不久，孙策竟不计前嫌，不仅依旧任命他担任功曹一职，而且还以对待挚友般的礼节来对待他。甚至有时，孙策会亲自前往虞翻的家中探望拜访，与他把酒言欢，畅谈天下大事。如此一来，虞翻深感孙策的宽厚仁德，从此更是死心塌地地为其效力。
孙策此人，性喜轻骑出游狩猎。一日，他又欲外出游猎，虞翻得知后赶忙前来劝谏道：“主公啊！想您如今汇聚众多乌合之众，统领着那些原本分散各处的人们，却能让他们皆对您忠心耿耿、拼死效力，这般能耐，即便是汉高祖刘邦恐怕也是难以望其项背呐！然而，主公您时常轻易出府，还总是微服出行，身边的侍卫数量远远不够，这可令负责守卫的官兵们常常为此事忧心烦恼不已啊！身为一国之君，如果不能保持庄重威严，那么又如何能够展现出应有的王者风范呢？所以才有传说称，那神龙若幻化成鱼的模样，便会被名叫豫且的渔夫所捕获；而白蛇若是肆意独自出游，最终也只能落得个被刘邦斩杀的下场。因此，恳请主公务必对此稍加留意呀！”
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