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正德十二年（1517年），朱厚照又一次溜出京城，自称“总督军务威武大将军总兵官朱寿”，要去宣府亲征。杨慎联合翰林院的三十多位同僚，连夜写了封奏折，说：“陛下是天子，岂能自降身份当总兵官？万一有个三长两短，祖宗社稷怎么办？”奏折递上去，如石沉大海。杨慎索性带着同僚们跪在文华殿外，从早到晚，声嘶力竭地喊：“请陛下回宫！”
朱厚照在宣府打了胜仗，回来后听说这事儿，气得把奏折摔在地上：“杨慎这小子，是不是仗着他爹是首辅，敢教训起朕了？”杨廷和赶紧把儿子叫回家，罚他在祠堂跪了三天。杨慎却说：“爹，您总教我‘文死谏，武死战’，难道是骗我的？”杨廷和看着儿子倔强的侧脸，突然想起自己年轻时弹劾刘瑾的往事，叹了口气：“你呀，比我还犟。”
这件事，让杨慎在文官集团里得了个“硬骨头”的名声。有人说他“少年气盛，不知天高地厚”，也有人赞他“有乃父之风，是朝廷正气”。正德十六年（1521年），朱厚照驾崩，杨廷和拥立朱厚熜（嘉靖帝）继位，杨慎也升为翰林院侍读，成了新皇帝的老师。
嘉靖帝继位后，想追封亲生父亲兴献王朱佑杬为“皇考”（宗法意义上的父亲），这在礼制上是说不通的——按规矩，他继承的是正德帝的皇位，得认正德帝的父亲孝宗为“皇考”。内阁首辅杨廷和带头反对，朝堂上分成了两派，这就是明朝历史上着名的“大礼议”之争。
杨慎此时刚满三十五岁，正是血气方刚的年纪。他觉得父亲的主张是“守正”，而张璁、桂萼这些支持皇帝的大臣是“媚上”。嘉靖三年（1524年）七月，当嘉靖帝下旨追封兴献王为“皇考恭穆献皇帝”时，杨慎再也忍不住了。
七月十五日那天，杨慎在朝堂上振臂一呼：“国家养士百五十年，仗节死义，正在今日！”两百三十多位大臣响应，跟着他跪在左顺门外哭谏。史料记载，那天的哭声震得宫墙都在颤，大臣们有的捶打宫门，有的哭喊“高皇帝（朱元璋）、孝宗皇帝”，还有人把朝笏（hù，古代大臣上朝时拿的手板，用玉、象牙或竹片制成，上面可以记事）往地上摔，说：“我们这些官，不如不当了！”
嘉靖帝在文华殿里听得心烦，派太监传旨让他们退下，可没人动。太监回来禀报：“杨慎说，不收回成命，就跪到死。”嘉靖帝猛地拍了桌子：“锦衣卫，给朕打！”
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